2024年12月31日，曹赟定与上海申花的合同正式到期，这一天标志着他在俱乐部效力长达14年的职业生涯结束。清晨，他在社交媒体上发布了一段告别视频，并写道：“十四载坚守梦未圆，退役亦留憾与光。”虽然这段视频一度不可见，但到了中午，他还是通过社交平台宣布了自己的退役决定。
从2011年至2024年，曹赟定为球队出战350场比赛，打入39球并提供78次助攻。然而，这些数字早在半年前就不再增加。回顾至2024年6月21日，在足协杯第四轮对阵佛山南狮的比赛中，由于马莱莱开局进球后失点，最终比分维持在1比0。在第70分钟时，曹赟定替补登场。这20分钟虽短，却是他近来能获得较多出场时间的一次机会。
由于受伤和人员调整等原因，当时主帅斯卢茨基没有让曹赟定踢习惯的位置，而是采取了4-3-3阵型，将谢鹏飞和于汉超放置两翼，让他作为组织中场替补高天意出场。尽管如此，斯卢茨基强调快速由防转攻的思路依然存在。而对于控球能力强但传递速度慢的曹赟定来说，这种风格显然不是他的优势所在。
斯卢茨基是一位相对冷酷且少有私下沟通习惯的教练。他会明确表达自己的要求，然后根据训练表现评估是否使用某名球员。因此，在过去一年里，新签约国脚级中场戴伟浚、高天意、谢鹏飞以及老将吴曦、于汉超共同组成了一个竞争激烈的团队，使得每个位置都充满压力。而随着年龄增长及状态变化，从赛季初开始，到最后一次首发仅剩11次，对应平均上场时间也降至43分钟，仅存可怜之数。
曾经主帅吴金贵因其本地人身份，更加关注队员情绪，因此允许曹赟定尝试9号半的位置，以发挥个人技术。但随著赛季深入，即使是在面对实力较弱球队的时候，也逐渐意识到自己已无法承担更多责任。例如，在上海德比第一回合被换下，以及足协杯决赛完全未获派遣，都令其感受到落差。从苏州奥体中心夺冠那刻起，其内心却难掩低迷，因为此番荣誉似乎无缘成为焦点角色，无疑令人感慨万千。
进入2024年后，新任教头斯卢茨基更倾向严格执行战术纪律，对于前锋参与防守方面有很高标准，而这是一直以来困扰着曹赟定的问题。他或许具备同外援特谢拉一样的小技巧，但是整体综合素质则明显不足以匹敌。此外，那些喜欢他的粉丝们也不得不接受这一现实：身处新体系中的他们已经看到过往辉煌正悄然远去。不过，自我认知始终偏离实际情况的是，可以说自认为仍具潜力，为何不能得到更多机会？
Cao Yun Ding 最后一度进入大名单是在7月6日，一举拿下泰山队六零胜利之后，再无新闻更新。不久后便遭遇“取消一线队资格”的命运，被迫返回预备队进行训练。当管理层询问为何对此事选择沉默时，他们深知干涉主教练用人的行为势必引发争议，加之俄罗斯籍指挥官性格顽固，不愿轻易妥协，相信这样的状况不会有所改变。同时，此期间申花正在全力追赶冠军目标，有成绩支撑自然赢得更衣室支持成优先事项。 然而，与其他几位执掌过该职位的人相比，如弗洛雷斯之前所经历的不如顺遂结局不同，本届俄裔导师显现出了绝对控制权。在接下来的一段时期里，没有任何关于Cao Yun Ding 的声音出现，包括直播活动皆戛然而止；即便面临触碰联赛冠军边际，多年来努力奋斗积累起来的重要遗产，现在看来恐怕只留下隐忍叹息而已。他渴望捧起属于自身梦想中的奖项，可惜注定只能化作人生最大的遗憾之一。那么，就这样，两者之间延续14年的故事将在今年底划上句号——借当今时代，人称英雄迟暮，美人白头，我们又怎能窥探未来若非历史常态呢？
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